Antes de deixar o colégio, aos 17 anos, já estava casado e jogava futebol como semiprofissional. Treinava mais pelo prazer de jogar bola. Dois anos antes, passara no teste do Botafogo de Ribeirão Preto. Por causa da experiência de seu irmão, o "doutor" Sócrates, ele nunca se iludiu com as oportunidades que o futebol teria a lhe oferecer.

Não estava nos seus planos ser atleta profissional, mas o casamento o obriga a ter uma fonte de renda. Sua carreira dá tão certo que ele larga duas faculdades pela metade: História e Educação Física/Fisioterapia. Ainda no Botafogo, é convocado para os Jogos Pan-Americanos de Indianápolis, em que ganha seu primeiro título, em 1987.

No ano seguinte, transfere-se para o São Paulo, seu primeiro grande clube. No tricolor, ganha todos os títulos que alguém pode conquistar: foi quatro vezes campeão paulista (89, 91, 92 e 98), campeão brasileiro (91), bicampeão da Taça Libertadores da América (92 e 93) e campeão mundial interclubes (92).

Em 93, é contratado pelo Paris Saint-Germain, onde novamente veste a camisa 10 e se torna capitão do time e ídolo da torcida. Em cinco anos no exterior, ganha o campeonato francês, duas vezes a Copa da França e, em 96, a Recopa européia. Isso sem falar no título mais importante de sua carreira, a Copa do Mundo de 1994, nos EUA. Em 98, volta ao time do São Paulo para encerrar a carreira. Reestréia na final do campeonato paulista e sai com a taça de campeão.

Ao pendurar as chuteiras, Raí inaugurou a Fundação Gol de Letra, ao lado de Leonardo, ex-companheiro no São Paulo e no Paris Saint-Germain. A Gol de Letra visa à integração social de 260 crianças de 0 a 14 anos em situação de risco. A garotada é atendida em três programas complementares à escola ou em período integral, em São Paulo/SP e Niterói/RJ.